A história da nossa cidade começou no bairro do Porto, às margens do Rio Itapetininga, que era um pouso de tropeiros e um Registro, com toda infraestrutura para a contagem dos animais e cobrança das taxas de passagem.
Vamos voltar a memória lá para os idos de 1700 para que possamos entender a importância do Registro do Porto, que estava relacionado com os tropeiros e a descoberta de ouro nas !Minas Gerais.
As pessoas que foram em busca do ouro, que lhes traria enriquecimento rápido, precisavam de comida e principalmente de animais para a lida das minas.
Os habitantes das outras regiões do país viram nessa situação, a oportunidade de vender a um bom preço tudo o que as “Minas Gerais” precisavam e lucrar um bom dinheiro.
Os animais resistentes para o trabalho nas minas e para levar os cargueiros de comida por estradas e trilhas em terreno montanhoso e acidentado, eram os burros e as mulas que precisavam ser trazidos da região sul do Brasil.
O centro dos negócios entre Minas e São Paulo era a feira dos muares em Sorocaba. Os animais eram trazidos para a feira do Sorocaba(,em tropa que chegava a ter 300 animais , em média) pelos tropeiros da região sul que trilhavam perigosos e tortuosos caminhos ,parando para descanso nos chamados pousos – o Porto de Itapetininga era um desses pousos.
Neste pouso ficavam um tempo para a engorda da tropa que seria oferecida na feira de Sorocaba. Muitos homens da nossa região também iam comprar animais no sul para revende-los na feira de Sorocaba,que era na verdade um grande mercado a céu aberto,onde podia-se encontrar todo tipo de produto,principalmente os ligados à lida das tropas.
Na nossa região , portugueses que haviam recebido sesmarias, tinham atividades econômicas, principalmente no plantio de alimentos e na segunda metade do século XVIII, já existiam dois povoados: o do Porto e um outro distante mais ou menos uma légua, numa região mais alta, banhada por dois ribeirões.
Quando o Governo mandou um representante para fundar uma vila na região, o local escolhido foi o segundo e o Porto continuou sendo o Registro, o pouso dos tropeiros.
O novo povoado, localizado exatamente onde hoje está a Igreja Nossa Senhora dos Prazeres de Itapetininga, tinha uma capela em homenagem a Nossa Senhora dos Prazeres e nessa capela foi realizada uma missa em cinco de novembro de 1770 para comemorar a criação da Vila de Nossa Senhora dos Prazeres de Itapetininga.
Nos idos de 1850 a vila já era uma cidade, com excelente atividade econômica baseada nos plantios de café, algodão, gêneros alimentícios e a cidade já colaborava para o desenvolvimento econômico do país.
Os tropeiros continuavam trazendo animais que eram necessários para transportes dentro e fora das fazendas produtoras da região, assim como levando animais para outras regiões do estado, que se desenvolviam com a produção de café, como por exemplo, o Vale do Paraíba.
Foi no vale do Paraíba que os tropeiros tiveram contato com a devoção a Nossa Senhora Aparecida ,se encarregaram de difundi-la por onde passavam e graças ao pagamento de uma promessa feita à Santa por um tropeiro, que a nossa cidade desenvolveu essa devoção, isso já no início de 1900.
Com a chegada dos imigrantes, por volta de 1880, a economia da região cresceu ,porque além do trabalho do campo, desenvolveram a economia urbana.
Graças a prosperidade da cidade e influência de importantes políticos da nossa região, Itapetininga teve a instalação das Escolas e passou a ser um centro cultural. a Escola Normal foi a primeira escola criada no interior do Estado de São Paulo, junto com a de São Carlos.
No começo de 1900 chega e Estrada de Ferro e muda o perfil da nossa cidade , graças ao grande desenvolvimento que trouxe, mas o trabalho dos tropeiros continuava a ser uma atividade importante porque traziam para a ferrovia os produtos das fazendas , agora usando carroças.
A contribuição da nossa cidade para o Estado foi sentida no setor político, econômico e cultural-quem não conhece a música “Menino da Porteira” cantada em todo o Brasil, criação do itapetiningano Teddy Vieira. Ou os poemas de Nhô Bentico ,grande poeta sertanejo , nascido e criado em Itapetininga ,além de muitos outros que nos honram.
Hoje a nossa cidade é um dos maiores municípios do estado de São Paulo, tem a sua economia baseada no agronegócio, é chamada “Atenas do Sul Paulista”, “Terra das Escolas”, preserva a sua História, tem uma excelente formação cultural e os descendentes dos tropeiros, procuram manter a tradição da história tropeira da região.